Der US-Country-Sänger galt als einer der bedeutendsten Songwriter aller Zeiten. SeineSongs wurden von Musik-Legenden wie Elvis Presley, Jerry Lee Lewis, Joan Baez, Willie Nelson, Janis Joplin und Ray Charles gesungen. Der Enkel schwedischer Einwanderer schrieb einen Hit nach dem anderen, darunter «Sunday Morning Coming Down» und «Help Me Make It Through the Night». Als singender Poet verkörperte Kristofferson mit seiner Gesellschaftskritik und Melancholie das gebrochene Lebensgefühl der Vietnam-Generation. Als Schauspieler gewann Kristofferson 1977 an der Seite von Barbra Streisand einen Golden Globe für die Rolle eines ausschweifenden Rockstars in «A Star is Born».
dpa